Mijlocaş de 44 de ani, a început cariera în septembrie 1987, joacă două sezoane pentru Watford şi marcând două goluri în 32 aparitii. Apoi sa mutat la Norwich City şi a rămas până în 1992, de cotitură 88 ori pentru Insulele Canare.

Sherwood apoi semnat pentru Kenny Dalglish Blackburn Rovers şi a început ceea ce probabil s-ar dovedi a fi sale cele mai de succes perioadă ca un jucător de fotbal. Fanii Rovers numit Sherwood "Grafter" şi în cele din urmă luă banderola de căpitan. Sub dirijarea Sherwood pe şi în nici o parte mică, ajutat de un Dalglish puternic de cheltuieli, partea terminat al doilea în Premiership în sezonul 1993-94 înainte de a revendica titlul în anul următor.

Prin 1999 deşi Sherwood a devenit nedecontate la club şi văzut-o ca momentul potrivit pentru a muta. El a făcut trecerea la White Hart Lane în februarie madrilenilor de aproximativ 3 milioane de lire sterline, făcându-și debutul pentru Lilywhites ca un substitut în goalless trage împotriva Coventry City. Sherwood a fost parte din echipa care a văzut pinteni face Cupa Ligii finală în 2002, cu partea care pierde în cele din urmă la clubul său vechi Blackburn Rovers.

Sherwood plecat de la club în condiţii destul de încordate în ianuarie 2003 după Sherwood el ar juca niciodată pentru club din nou. El s-a mutat la Portsmouth pe un contract inițial de patru luni şi a devenit rapid o prima echipa regulate în cazul în care a ajutat la partea câştiga acest sezon de promovare.

Dezastrul deşi lovit ziua cadourilor 2003 în joc împotriva pinteni atunci când el a rupt piciorul, ar fi sa ultimul joc pentru partea şi a fost eliberat de la club în 2004.

Coventry City semnat-l până în iulie 2004 de gând să facă doar 11 meciuri pentru Blues cerul. La sfârşitul sezonului de el a plecat de la club de comun acord.

Sherwood apoi s-a mutat în coaching-ul şi s-au alăturat pinteni pe 31 octombrie 2008 la cârma Harry Redknapp. Cu Villas-Boas lăsând Nord Londra club după un val de grele înfrângeri Sherwood a fost numit primul antrenor interimar pentru viitorul previzibil.

Citeşte mai multe ştiri de transfer Tottenham Hotspur.