Prima dată când cele două părţi se confruntă reciproc în ceea ce a fost apoi Cupa Campionilor Europeni a fost înapoi în aprilie 1957 când reale au fost emancipatia campioni.

Prima întâlnire a fost în capitala spaniolă pe 11 aprilie și partea a ajuns departe ca câştigătorii de 3-1. Întoarcere picior în Manchester 13 zile mai târziu a fost o afacere mai imparţial cu ambele părţi schimbul prada cu un 2-2 trage. Madrid a continuat să-şi păstreze titlul lor.

Marea a trebuit să aştepte 11 ani pentru a obţine răzbunare pe Los Blancos în 1968 semi-finala. Prima manşă Old Trafford pe 24 aprilie a văzut Marea câştiga 1-0 datorită o destul de dibaci George Best. Întoarcere picior pe 15 mai în Spania a fost un clasic cu joc în cele din urmă se încheie până 3-3.

După o goalless impas în capitala spaniolă la 4 aprilie 2000, întoarcere picior 15 zile mai târziu a promis să fie o perspectivă foarte atractivă. Lucrurile nu merg bine pentru Marea de la început, cu siguranţă nu a ajutat de Roy Keane pune mingea în propriul său net. Raul pune partea Madrid 2-0 după pauză pe un contra-atac, la o Unite contra-atac. Fernando Redondo a arătat lui în valoare de curând după ce şi asistată Raul cu scopul său următor. Marea în cele din urmă a luptat înapoi printr-un pic elegant de calificare la David Beckham şi o lovitură de la faţa locului la Paul Scholes, dar nu a fost suficient pentru a salva pielea lor.

Cele două părţi s-a întâlnit doar trei ani mai târziu, în Liga Campionilor. Reală a luat o bine-meritata de plumb 3-1 în prima manşă la domiciliu pe data de 8 aprilie 2003 şi meci de întoarcere pe 23 a fost garnitură de până la fi un clasic absolută – şi aceasta nu dezamăgesc-cu Old Trafford secundare în cele din urmă vine la 4-3 câştigători. Un display orbitor la (nu Cristiano) Ronaldo l-a câştigat o ovaţii în picioare la toate după el a furat apărarea Unite în afară şi a marcat un hat-trick. După un obiectiv mai devreme la Ruud van Nistelrooy, roşii nu avea nicio optiune pentru a merge la atac în încercarea disperată de totul sau nimic. Ivan Helguera le-a dat o linie de viaţă atunci când a marcat un autogol şi apoi două mai multe din substitut Beckham a produs un joc orbitor de fotbal dar prada, în cele din urmă a plecat la Madrid.